Обы( )ка вставьте слово которое служило бы окончанием первого слова и началом второго

это слово чай. (обычай -окончание, чайка -начало) 

в первом случае должно быть "детали обсудим по (по чем? ) приезде" а не "по (по чему? ) приезду". по приезде, по прилёте, по окончании - с предлогом по в подобных конструкциях используется предложный падеж.

поэтому без нарушения речевой нормы написано второе предложение.

в среду, второго ноября, в школьном актовом зале состоится встреча с актерами местного театра "барабашка". 

              начало в 13-00. вход свободный.