I уровень 1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

а) CH3 – CH – CH – CH3 в) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

| | | |

OH CH3 OH OH

б) CH3 – CH – CH2OH г) CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

| | | |

Cl CH3 OH CH3

д) CH3 – CH – CH – CH3

| |

OH Cl

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3–бромгексанол–2

б) 2–метил–3–этилпентанол–1

в) 3–этилпентанол–3

г) 2,3–диметилпентандиол–2,3

д) 4–метилгексанол–1

3. При взаимодействии пропанола–1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при н. у. объем 2,8л. Какое количество вещества пропанола–1 вступило в реакцию?

4. Напишите уравнения реакций метанола: а) с Na; б) с H2SO4 (конц.) при 140ºС; в) с H2SO4 (конц.) при 170ºС; г) с CH3COOH. Назовите продукты этих реакций.

5. Из 18,4г. этанола было получено 6г. простого эфира. Вычислите выход продукта в реакции дегидратации.

II уровень

1. Напишите структурные формулы вторичных спиртов с формулой C5H11OH и третичных спиртов с формулой C6H13OH. Назовите изомеры по международной номенклатуре.

2. Какие одноатомные спирты образуются при восстановлении следующих соединений. Назовите продукты этих реакций.

O

//

а) CH3 – CH – C в) CH3 – CH2 – C – CH – CH3

| \ || |

CH3 H O O CH3

//

б) CH3 – CH2 – CH – C г) CH3 – C – CH2 – CH3

| \ ||

Br H О

3. Напишите уравнения реакций, с которых можно осуществить следующие превращения:

а) C2H5OH → C2H4 → C2H5Cl → C2H5OH

O

//

б) C6H12O6 → C2H5OH → C2H5Br → C2H5OH → H – C

\

OC2H5

4. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объем 37 мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г.

5. При взаимодействии бутанола–2 массой 7,4г с избытком бромоводородной кислоты получили бромпроизводное, из которого синтезировали 3,4–диметилгексан массой 3,99г. Определите выход продукта реакции.

III уровень

1. Напишите уравнения реакций получении следующих простых эфиров: а) метилэтилового; б) пропилэтилового; в) бутилметилового; г) бутилпропилового.

2. Напишите и назовите по международной номенклатуре соединения, образующиеся в результате следующих превращений:

а) CH3 – CH – CH2 – CH2Cl ─+KOH (спирт. р-р)→ X1 ─+HI→X2─+KOH (спирт. р-р)→X3─+KMnO4(разб. р-р)→X4

|

CH3

+H2O

+HCl

t=180ºC

H+

H2O

t, kat

hello_html_222f43f3.gifhello_html_2 7742ce6.gifhello_html_222f43f3.gifh ello_html_3a9c1675.gifб) C2H4 A B C D

в) CH4 → Y → CH3OH → CH3-O-CH3

3. В результате обработки 11,2г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.

4. При каталитической дегидратации этанола массой 1,84г получили газ, который прореагировал с бромом, содержавшемся в хлороформовом растворе массой 50г. Массовая доля брома в этом растворе равна 8%. Определите выход продукта дегидратации спирта, если выход в реакции бромирования количественный.

5. Смесь первых двух членов гомологического ряда одноатомных спиртов обработали металлическим натрием, при этом выделилось 8,96л газа (н. у.), а при взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8г смеси двух бромистых алкилов. Определите количественный состав исходной смеси спиртов в граммах.