Различаются ли по смыслу словосочетание глядеть в небо и глядеть на небо

По смыслу нет.  Но правильно говорить глядеть на небо.

Объяснение: Смотреть в небо, так как то не говорят.

Да

Объяснение:

Так-как глядеть в небо ,погрузиться в мысль.А глядеть на небо это-глядеть вверх

имеющий самое непосредственное отношение к этому повествованию - причастный оборот

я исправила у вас неточности:

гость хорош, коли редко вхож. не отрубить дубка, не надсадя пупка.

в разделе фонетика есть тема о слабой позиции согласных по глухости-звонкости: оглушение (то есть процесс, при котором звонкие согласные перед и на конце слов произносятся как глухие).