Свойства этилена: этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. при смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь. свойства этилена: для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.
галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:
ch2 = ch2 + br2 = br-ch2-ch2br.
галогенирование этилена возможно также при нагревании (300с), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:
ch2 = ch2 + cl2 → ch2 = ch-cl + hcl.
гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с (hcl, hbr) с образование галогенпроизводных алканов:
ch2 = ch2 + hcl → ch3-ch2-cl.
гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:
ch2 = ch2 + h2о → ch3-ch2-он.
среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):
ch2 = ch2 + hclo → ch2(oh)-ch2-cl (1);
ch2 = ch2 + (ch3coo)2hg + h2o → ch2(oh)-ch2-hg-ococh3 + ch3cooh (2);
ch2 = ch2 + (ch3coo)2hg + r-oh → r-ch2(och3)-ch2-hg-ococh3 + ch3cooh (3);
ch2 = ch2 + bh3 → ch3-ch2-bh2 (4).
реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. например,
2on-ch = ch2 + hcn →2on-ch2-ch2-cn.
в ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:
3ch2 = ch2 + 2kmno4 +4h2o = 3ch2(oh)-ch2(oh) +2mno2 + 2koh.
при жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:
окисление этилена кислородом при 200с в присутствии cucl2 и pdcl2 приводит к образованию ацетальдегида:
ch2 = ch2 +1/2o2 = ch3-ch = o.
при восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. условием протекания реакции является наличие катализаторов (ni, pd, pt), а также нагревание реакционной смеси:
ch2 = ch2 + h2 = ch3-ch3.
этилен вступает в реакцию полимеризации. полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):
n ch2 = ch2 = -ch2-)n-.
Популярные вопросы