Получение. свойства.
свойства. бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. изопрен — жидкость с tкип 34 °с.
получение. основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:
t,сr2о3 сн3-сн2-сн2-сн3 → сн2=сн-сн=сн2 + 2н2,
а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:
t, сr2о3 сн3-сн(сн3)-сн2-сн3 → сн2=с(сн3)-сн=сн2+2н2.
бутадиен-1,3 можно также получать по реакции лебедева путем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:
t, zno, al2 o3 2с2н5он → сн2=сн-сн=сн2 + н2 + 2н2о.
свойства. для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения аe, свойственные алкенам. особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). так, присоединение брома к бутадиену может к двум продуктам:
1,2 сн2=сн-сн=сн2 + вr2 → сн2=сн-снвr-сн2вr
или
1,4 сн2=сн-сн=сн2 + вr2 → вrсн2-сн=сн-сн2вr
подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.
важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. при полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:
nсн2=сн-сн=сн2 → (-сн2-сн=сн-сн2-)n.
использование металлоорганических катализаторов в этой реакции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:
nсн2=с(сн3)-сн=сн2 → (-сн2-с(сн3)=сн-сн2-)n.
применение. основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.
Популярные вопросы