Как попросить вернуть долг, не обидев человека? Всегда ли стоит просить?

Такой вопрос у меня не возникал, пока начальник не попросил у меня в долг на такси. Прошло несколько дней, а он, похоже, забыл об этом. Вряд ли я стану напоминать о долге. У вас были случаи, когда было неудобно просить вернуть долг? Как это лучше делать? Как вернуть долг?